Sau thời gian nghiên cứu lĩnh vực sân khấu tại Đại học Chung-Ang, Ha Jung-woo có nhiều năm đóng vai phụ cho đến khi nhận vai chính đầu tay trong The Unforgiven (2005), Time (2006) của Kim Ki-duk và Never Forever (2007). Tuy nhiên, bộ phim giúp Ha Jung-woo trở nên nổi tiếng là The Chaser (2008) của Na Hong-jin. Tác phẩm bán 5 triệu vé, được giới phê bình quốc tế khen ngợi là một trong những tác phẩm lớn nhất Hàn Quốc đầu thế kỷ 21.8jbet