Ngoài việc cung cấp trang phục cho các chính trị gia và quan chức, Greenfield còn làm việc với những nghệ sĩ nổi tiếng như Frank Sinatra, Denzel Washington... Ông từng mạo hiểm đến Hollywood, may những bộ đồ có phong cách thập niên 1920 cho loạt phim Boardwalk Empire của HBO, cũng như trang phục cho các phim như Argo, The Wolf of Wall Street, The Great Gatsby... Có lẽ, một trong những khoảnh khắc điện ảnh dễ nhận biết nhất của ông là bộ vest màu đỏ tươi và áo gile cam mà Joaquin Phoenix mặc trong bộ phim Joker năm 2019.vbet79